唐伯虎，本名唐寅，在成化六年二月初四出生，是南直隶苏州府吴县人。 唐伯虎祖上一直颇有名气，到了明朝，他的先祖唐泰还担任了正六品的兵部车驾主事，只可惜死于土木堡之变。 到了唐伯虎出生的时候，他这一脉似乎已经没落了，家里的开支全靠父亲的小酒馆维持。

在士农工商的古代，唐家的社会地位早已不上台面。 然而，作为商人的父亲唐广德却没有让儿子随其经商，反而全力资助其学业。 唐伯虎也不负父亲望子成龙的愿望，15岁时，唐伯虎就取得了府试第一名的好成绩，得以成为苏州府府学的附生。 之后，唐伯虎勤奋苦读，在28岁时就赴考乡试，连中两元。

这时的唐寅在天下已是小有名气，只等进京赶考，一跃龙门。 当时的人们都认为其很有可能完成连中三元的壮举，这在科举史上是少有人达到的成就。 但，天不遂人愿，命运跟唐伯虎开了一个残酷的玩笑。

他与好友徐经因为在京城过于招摇，而招人妒忌，在私下两人向主考官程敏政送见面礼被诬告为贿买考题。 于是乎，为了平息科举舞弊的流言，朝廷不得不对徐经和唐伯虎进行惩处，革除了两人的功名，让他们去做不得升迁的官吏。

实际上，两人根本没有作弊。 但，朝廷的命令不会更改。 愤怒命运不公的唐伯虎不愿为官吏，只得回家去了。 祸不单行，归家后的唐伯虎，与妻子发生了激烈的矛盾和争吵，最后一纸休书赶走了妻子。 这与影视中八个妻子的形象大相径庭，当然，也没有后来卖身华太师府，点秋香的故事。

事业、爱情双双失意的唐伯虎，决定去江湖上放浪自己。 他在福建、浙江、湖南等地游历，在这期间，他的绘画和诗文倒是越来越好。 像古代许多诗人，比如李白，苏轼等，学子仕途不得意方为文人以图名留青史。 好友祝允明评价他：“子畏为文，或丽或淡，或精或泛，无常态。 不肯为锻炼功，奇思常多，而不尽用。 其诗初喜秾丽。 既又放白氏，务达情性。 而语终璀璨，佳音多与古合。 ”

游子总有想家的时候，回到家的唐伯虎，却生了一场大病。 这次生病，几乎花光了唐广德给唐伯虎留下的财产。 没有了可以挥霍的家产，唐伯虎只好出售自己的作品。 所幸，时人对他的文艺水平还算认可，不至于家破人亡。 但，对人生失望的唐伯虎，在纵情娱乐中走到了生命的尽头。 半生落魄的唐伯虎，在好友祝枝山的帮助下，安葬于苏州桃花坞。